Yakın tarihteki adı Gallipoli olup, güzel şehir anlamına gelmektedir. Bugünkü adı da bu kelimeden türemiştir. Osmanlı kaynaklarına göre, rüzgarın çok oluşundan Yelibol adını alan kent sonraları Gelibolu’ ya dönüşmüştür.
Gelibolu fetihten sonra bir sancak ve sancak merkezi olduğu gibi Rumeli’ nin ilk Paşa sancağı da olmuştur. Daha sonra bir denizcilik idare merkezi olarak şöhret kazanmıştır. Osmanlı donanmasının başındaki kaptan-ı derya burayı merkez edinmiştir. II. Murat döneminde Gelibolu’da yapılan 26 eserden 7’ si günümüze ulaşabilmiş, Fatih dönemi yapıların da çoğu yok olmuştur. 1915 yılında Gelibolu Yarımadası Çanakkale muharebelerinde bombalanmış ve yer yer tahribata uğramıştır. Bunun ardından şehir, 4 Ağustos 1920’ de Yunanlılar tarafından işgal edildiyse de 3 Ekim 1922’ de terk edilmiştir. Gelibolu, Cumhuriyet döneminin başlarında vilayet merkezi olmuş, (1923) bu durum 1926 ’ya kadar devam etmiş ve bu tarihte ilçe merkezine dönüştürülmüştür. Gelibolu çok fazla kültüre ev sahipliği yapmıştır. 1920 de Bolşevik isyanı sonrası Rus General Pyotr Vrangel’ e bağlı Beyaz Ordu birlikleri Kırım’dan İstanbul’ a getirilmiş, gelen ordunun bir kısmı Gelibolu’ya gelmiştir. Rus askerler buraya yerleşmiş ve Mayıs 1923’ e kadar Gelibolu’da kalmıştır. Yine 1492 yılında İspanya Kralı olan II. Ferdinand tarafından ülkelerinden kovulan Yahudilere dönemin Osmanlı padişahı olan II. Bayezit kucak açmış ve Osmanlı Topraklarına göç eden Yahudilerin bir bölümü Gelibolu' ya yerleştirilmiştir. Dünyanın ikinci büyük mevlevihanesi olan Gelibolu Mevlevihanesi de buradadır.
Gelibolu Kalesi antik dönemde kurulmuş olan bir liman ve kaledir.
Kale, hükümet konağının çevresindedir. Antik dönemde kurulduğu bilinen kaleyi Bizans İmparatoru I. Justinianus onartmıştır. Evliya Çelebi’nin anlattığına göre, kale dik ve kesik kayalara kurulu 6 köşeli bir kaleydi. 70 kulesi bulunuyordu. Kale içinde XVII. yüzyılın ortalarında 300 tek katlı ev, kethüda, topçu başı ve cebeci başının konakları, su sarnıçları, cami ve hünkar hazinesi vardı. Kaleden geriye sadece bir burcu kalmıştır. Liman ise iki bölümden oluşmakta olup, denizle olan bağlantısını dar bir geçiş ayırmaktadır. Yol olarak kullanılan köprü limanı ikiye ayırmaktadır. Köprünün altından geçen küçük tekneler genellikle iç taraftaki havuzda bağlanmaktadır. Kule ise içteki havuzun yanında yükselmektedir ve Piri Reis Müzesi Olarak Halkımızın ziyaretine açıktır.
Tarih ile günümüzün birleştiği bu kale ve müze sizi antik çağlardan günümüze taşıyacak.
İslam dinindeki kendine özgü inanışları yüzünden Bağdat’ta öldürülmüş olan Hallac-ı Mansur'un makamı buradadır.
Hamzakoy yolu ile fenere ayrılan yolun kavşağındadır. Türbenin içinde iki adet mezar vardır. Kim oldukları kesin olarak bilinmemektedir. Mezarlardan birisi kadına aittir. Evvelce bu türbenin duvarında hallaç yayı ile tokmağı asılı imiş. Önceleri bakımsız durumda olan türbe, 1971 yılında ve 2007 yılında onarılarak bugünkü duruma getirilmiştir Hallac-ı Mansur İslam dinindeki kendine özgü inanışları yüzünden Bağdat’ta öldürülmüştür. Türbesi Bağdat’tadır. Fakat değişik yerlerde Hallac-ı Mansur makamları bulunmaktadır. Gelibolu’daki türbe de yedi adet makamdan biridir.
Gelibolu'da görülmeye değer tarihi eserlerden birisidir.
Bayraklı Baba’nın Anıt Mezarı şehrin fener meydanına girişinde Hamza Bey koyuna bakan yamaçta yer almaktadır. Anıt, küçük bir bahçenin içinde bulunan mermer bir mezardan ibarettir. Mezarın üzeri ve çevresi irili ve ufaklı bir yığın asılı bayrakla donatılmıştır.
Bayraklı baba bir adak yeri olarak bilinmektedir. Halk dileği için adak olarak bayrak asar. Asıl adı Karaca Bey olan Bayraklı Baba, Osmanlı donanmasında bayraktarlık yapan yiğit bir denizcidir. Marmara Yassıada açıklarında, Bizans donanması ile yapılan savaşta elinde sancağı ile beraber 1410 tarihinde şehit düşmüştür. Donanmanın merkezi olan Gelibolu’da sahile yakın bir yere gömülmüş ve vasiyeti üzerine mezarı bayraklarla donatılmıştır
Son sözü “Benim mezarımdan hiçbir zaman bayrak eksik etmeyin” olan Bayraklı Baba etrafı düşmanlarla sarıldığında bayrağı parçalayıp yutarak düşman eline geçmesini engellemiş ve yaralı olarak kurtulduğunda komutanı bayrağı sorduğunda dürüstlüğünü ispat için kendi karnını yararak yuttuğu bayrak parçalarını gösterip son nefesini vermiştir.
Gelibolu’da boğaz ve Marmara’ya karşı geniş bir alan olan Fener meydanında bir açık hava cami olan namazgah, 1407 yılında Hacı Paşaoğlu İskender Bey tarafından inşa edilmiştir.
Namazgah sefere çıkan deniz tüfekçi erleri için yaptırılmıştır. Azaplar sefere çıkacakları zaman toplu halde burada namaz kılarlardı. Bu tür yapıların en görkemlisi, en güzeli olarak nitelendirilmektedir. 12,50x10,00 metre ölçülerinde, üstü açık çevresi korkuluklu bir ana mekan biçimindedir. Biri külahlı, öbürü açık iki minberi, mermerden mihrabı vardır. Mihrabın yanlarında süslü pencereler bulunmaktadır. Yazıtlı kapısı, dilimli ve rumi süslemedir. Mihrap mermerden bir niş içindedir.
15. yüzyıldan kalma bu mekanı görmeden geçmeyin.
Gelibolu Mevlevihanesi, içlerinde çile çıkarılan, derviş yetiştirilen 15 Mevlevi Asitanesinden birisidir.
17. Y.Y da (Muhtemelen 1621 tarihinden önce) kurulan Mevlevihane bu onbeş Asitane içinde en geniş araziye ve en haşmetli Semahaneye sahiptir. Binalardan bugüne kalanlar, Hamza koy askeri bölge içinde ve deniz kenarına yakın alanda bulunan semahane-türbe ve taç kapıdan ibarettir. Günümüzde dünyanın en büyük ikinci mevlevihanesidir. Mevlevihane’nin banisi ve ilk postnişini yeniçeri ağalarından Kara Hasan Ağa’nın oğlu Ağazade Mehmet Hakiki Dede’dir. Mevlevihane kendisine izafeten Ağazade Dergâhı adıyla anılmıştır. 1.Dünya Savaşı sırasında Mevlevihane’nin son şeyhi Burhaneddin Dede yedi dervişiyle birlikte Dördüncü ordu emrindeki Mevlevi alayına katılıp üç yıl Şam da kalmıştır. Gelibolu’nun düşman işgaline girmesiyle birlikte cephanelik olarak kullanılan Mevlevihane uzun bir süre Askeri alan içerisinde yer aldıktan sonra 1994 yılında Vakıflar Genel Müdürlüğü tarafından satın alınarak onarılmış olup, 17 Eylül 2005 tarihinde ziyarete açılmıştır.
Mevlevihaneler tarihte bir edep ve irfan merkezi olarak insanların manevi ihtiyaçlarını karşılamalarının yanında aynı zamanda bir kültür ve sanat merkezi olarak ta işlev görmüşlerdir. Gelibolu Mevlevihanesini Koruma ve Mevlevi Kültürünü Tanıtma Derneği tarafından her ay Sema Törenleri yapılmaktadır.
Gelibolu Feneri ve gardiyan binası ulusal miras olarak Kıyı Emniyeti Genel Müdürlüğünce koruma altındadır.
Çanakkale boğaz girişini kontrol edebilecek konumda bulunan Gelibolu Feneri denizden 34 metre yükseklikte bulunmaktadır. Kâgir bina olarak inşa edilen ve 9 metre yüksekliğe sahip kulesinden çakan ışığı, 15 deniz mili uzaklıktan görülebilmektedir. Osmanlı İmparatorluğu dönemi 1856 yılından bu yana görev yapan fenerin bulunduğu görkemli panoramaya sahip burun park olarak düzenlenmiştir. Osmanlı döneminde "kandil' ile başladığı denizcilere yol gösterme işlevini, günümüzde teknolojiye uyumlu olarak devam ettirmektedir. Fener, Çanakkale Boğazı'ndan geçen transit gemi kaptanlarının telsiz konuşmalarında dile getirdiği "Gelibolu Light House' yani "Gelibolu Feneri' sözcüğü ile tüm dünya denizcileri tarafından bilinmektedir. Fenere giden yolun başında Hallacı Mansur Türbesi, fenerin yanında ise Azebler Camii namazgâh görülürken, çeşitli yerlerde oturup feneri ve denizi seyrederek dinlenme imkânı bulunmaktadır.
Gelibolu Fenerinin etrafı günümüzde mesire yeri olarak kullanılmakta olup burada dinlenebilir boğazı izleyebilirsiniz.